СИНТЕЗ КАТИОННЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 5,10,15,20-ТЕТРА(4-ПИРИДИЛ)ПОРФИРИНА
Аннотация
Синтезированы новые порфириновые ионные жидкости на основе 5,10,15,20-тетра(4-пиридил)порфирина и бромалканов с длиной цепи C6-C9 с выходами 23-49%. В дальнейшем полученные соединения будут использованы как ключевые блоки для форми-рования новых функциональных гибридных материалов с определенным гидрофильно-гид-рофобным балансом, что позволит расширить области использования полезных свойств данных соединений. Проведено прогнозирование биологической активности синтезиро-ванных порфириновых ионных жидкостей. Полученная серия катионных порфиринов мо-жет представлять интерес для медицины, в частности, для создания потенциальных лекарственных средств для лечения ишемических заболеваний и церебрального паралича. Структура и чистота всех синтезированных соединений подтверждена методами элек-тронной, 1Н ЯМР-спектроскопии и масс-спектрометрии.
Литература
Sowmiah S., Cheng C. I., Chu Y. H. Ionic liquids for green organic synthesis. Curr. Org. Chem. 2012. V. 9. P. 74-95. DOI: 10.2174/157017912798889116.
Chowdhury S., Mohan R. S., Scott J. L. Reactivity of ionic liquids. Tetrahedron. 2007. V. 63. N 11. Р. 2363-2389. DOI: 10.1016/j.tet.2006.11.001.
Ignatiev N.V., Welz-Birman U., Wilner H. New promising ionic liquids. 2004. V. XLVIII. N 6. P. 36-39. (in Russian).
Liu H., Liu Y., Li J. Ionic liquids in surface electrochemistry. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010. V. 12. N 8. Р. 1685-1697. DOI: 10.1039/B921469K.
Opallo M., Lesniewski A. A review on electrodes modified with ionic liquids. Journal of Electroanalytical Chemistry. 2011. V. 656. N 1. P. 2-16. DOI: 10.1016/j.jelechem.2011.01.008.
Shiddiky M.J.A., Torriero A.A.J. Application of ionic liquids in electrochemical sensing systems. Biosensors and Bioelectronics. 2011. V. 26. P. 1775-1787. DOI: 10.1016/j.bios.2010.08.064.
Ho T.D., Zhang C., Hantao L.W., Anderson J.L. Ionic Liquids in Analytical Chemistry: Fundamentals, Advances, and Perspec-tives. Analytical Chemistry. 2014. V. 86. P. 262-285. DOI: 10.1021/ac4035554.
Kappe C. Microwave-Assisted Chemistry. Comprehensive Medicinal Chemistry II. 2007. N 2. P. 837–860. DOI: 10.1016/B0-08-045044-X/00109-7.
Earle M.J., Esperança J.M.S.S., Gilea M.A., Canongia Lopes J.N., Rebelo L.P.N., Magee J.W., Seddon K.R., Widegren J.A. The distillation and volatility of ionic liquids. Nature. 2006. V. 439. P. 831–834. DOI: 10.1038/nature04451.
Neto B., Santos L., Nachtigall F., Eberlin M., Dupont J. On the Species Involved in the vaporization of Imidazo-lium Ionic Liquids in a Steam-Distillation-Like Process. Angewandte Chemie. 2006. V. 45. P. 7251–7254. DOI: 10.1021/jz301608c.
Kustov L.M., Vasina T.V., Ksenofontov V.A. Ionic liquids as catalytic media. 2004. V. XLVIII. N 6. P. 13-35. (in Rus-sian).
Anastas P. Eghbali N. Green Chemistry: Principles and Prac-tice. Chem. Soc. Rev. 2010. V. 39. P. 301–312. DOI: 10.1039/B918763B.
Singh S.K., Savoy A.W. Ionic liquids synthesis and applications: An overview. Journal of Molecular Liquids. 2020. V. 297. 112038. DOI: 10.1016/j.molliq.2019.112038.
Li K., Titi H.M., Berton P. Rogers R.D. Porphyrinic Ionic Liquid Dyes: Synthesis and Characterization. Chemistry Eu-rope. V. 7. N 8. P. 659–663. DOI: 10.1002/open.201800166.
Xua H., Grosa C.P., Brandèsa S., Geb P., Giraultb H.H. Room temperature ionic liquids based on cationic porphyrin. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2011. V. 15. N 7. P. 560–574. DOI: 10.1142/S1088424611003471.
Yan X., Yuan C., Yang M., XiaoKang R., Qianli Z. Porphyrin-ionic liquid coassembly polymorphism controlled by liquid-liquid phase separation. Angew. Chem. Int. Ed. 2020. V. 59. N 40. DOI: 10.1002/anie.202007459.
Jianga X., Goua F., Fua X. Ionic liquids-functionalized por-phyrins as bifunctional catalysts for cycloaddition of carbon dioxide to epoxides. Journal of CO2 Utilization. 2016. V. 16. P. 264–271. DOI: 10.1002/anie.202007459.
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Ya-kushev A.A., Tomilova L.G.,.Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T. , Ch. von Borczyskowski, Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semen-ishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven’kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksan-driiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., Safronenko A.V., Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Leb-edeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocyclic Compounds – a Key Building Block in New Functional Materials and Molecular Devices. Macroheterocycles. 2020. V. 13. P. 311–467. (in Rus-sian). DOI: 10.6060/mhc200814k.
Orlandi V.T., Caruso E., Tettamanti G., Banfi S., Barbieri P. Photoinduced antibacterial activity of two dicationic 5,15-di-arylporphyrins. Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. 2013. V. 127. P. 123–132. DOI: 10.1016/j.jpho-tobiol.2013.08.0.
Slomp A.M., Barreira S.M.W., Carrenho L.Z.B., Vandresen C.C., Zattoni I.F., Ló S.M.S., Dallagnol J.C.C., Ducatti D.R.B., Orsato A., Duarte M.E.R., Noseda M.D., Otuki M.F., Gonçalves A.G. Photodynamic effect of meso-(aryl)porphyrins and meso-1-methyl-4-pyridinium)porphyrins on HaCaT keratinocytes. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. V. 27. N 2. 2017. P. 156–161. DOI: 10.1016/j.bmcl.2016.11.094.
Arredondo-Espinoza E.U., López-Cortina S.T., Ramírez-Cabrera M.A., Balderas-Rentería I. Synthesis and photody-namic activity of unsymmetrical A3B tetraarylporphyrins func-tionalized with L-glutamate and their Zn(II) and Cu(II) metal complex derivatives., Biomedicine & Pharmacotherapy. 2016. V. 82. P. 327–336. DOI: 10.1016/j.biopha.2016.05.010.
Koifman O.I. and Ageeva T.A. Main Strategies for the Synthesis of meso-Arylporphyrins. Russian Journal of Or-ganic Chemistry. 2022. V. 58. N 4. P. 443–479. DOI: 10.1134/S1070428022040017.
Berezin M.B., Berezina N.M., Semeikin A.S., V’yugin A.I. Thermochemistry of Solution of Some Quaternized Deriva-tives of Tetra(4-pyridyl)porphine in Water. Zhurnal Ob-shchei Khimii. 2007. V. 77. N 11. Р. 1905–1908. DOI: 10.1134/S1070363207110199.
Williamson K.L., Minard R.D., Masters K.M. Macroscale and Microscale Organic Experiments – 5th edition. Houghton Mifflin Company. Boston. 2007.
Becker X, Beckert R., Berger V., Gewald K, Gentz F., Gluh R., Domschke G., Zater E., Mayer R., Metz P., Muller K., Pa-fel D., Fanghenel E., Faust Y., Fischer M., Habicher V., Schwetlik K., Schmidt G., Scholberg K., Zeppenfeld. Organicum. V. 2. Moscow: Mir. 2008. 488 p. (in Russian).
