ВЛИЯНИЕ ДОБАВОК ПОРФИРИНОВ НА ПОВЕРХНОСТНО-АКТИВНЫЕ И МОРФОЛОГИЧЕСКИЕ ОСОБЕННОСТИ ИОННЫХ ЖИДКОСТЕЙ НА ОСНОВЕ ИМИДАЗОЛИЯ В ВОДНЫХ СРЕДАХ
Аннотация
Кондуктометрическим методом исследовано влияние тетрааминофенилпорфи-рина (TAPP), на агрегационные характеристики ионных жидкостей (ИЖ) 1-этил-3-мети-лимидазолия бромида, [C2mim][Br], 1-додецил-3-метилимидазолия хлорида, [C12mim][Cl], 1-додецил-3-метилимидазолийбромид, [C12mim]Br, и 1-тетрадецил-3-метилимидазолийхло-рид, [C14mim]Cl, в водных средах. Добавление порфирина резко снизило критическую кон-центрацию мицеллообразования (ККМ) и увеличило площадь, приходящуюся на одну ад-сорбированную молекулу ИЖ. Соионы порфирина модифицируют поверхность молекул ИЖ и агрегатов посредством различных взаимодействий, таких как нейтрализация за-ряда, специфические взаимодействия и дегидратация. Критические концентрации ми-целлообразования ионных жидкостей, степень связывания противоиона (β), стандарт-ная энергия Гиббса мицеллообразования (ΔG°m) были оценены по экспериментальным данным. Обсуждаются зависимости ККМ, β и ΔG°m, от длины алкильной цепи катионов.
Литература
Ионные жидкости: теория и практика (Проблемы химии растворов)/ Отв.ред. А.Ю. Цивадзе.- Иваново: АО «Ива-новский издательский дом»,- 2019. 672 с. (Ionnye zhidkosti: teoriya i praktika (Problemy himii rastvorov)/ Otv.red. A.YU. Civadze.- Ivanovo: AO «Ivanovskij izdatel'skij dom»,- 2019.- 672 s.).
Hayes R., Warr G. G., Atkin R. Chem. Rev. 2015. V. 115. N 13. P. 6357–6426. DOI: 10.1021/cr500411q.
Dong K., Liu X., Dong H., Zhang X., Zhang S. Chem. Rev. 2017. V. 117. N 10. P. 6636–6695. DOI: 10.1021/ acs.chemrev.6b00776.
Смирнова Н.А., Сафонова Е.А. Коллоид. Жур. 2012. Т. 74. № 2. С. 273–285.
Goodchild I., Collier L., Millar S.L., Prokes I., Lord J.C.D., Butts C.P., Bowers J., Webster J.R.P., Heenan R.K., J. Colloid Interface. Sci. 2007. V. 307. N 2. P. 455–468. DOI: 10.1016/j.jcis.2006.11.034.
El Seoud O.A., Pires P.A.R., Abdel-Moghny T., Bastos E.L., J. Colloid Interface. Sci. 2007. V. 313. N 1. P. 296–304. DOI: 10.1016/j.jcis.2007.04.028.
Dong B., Li N., Zheng L., Li Y., Inoue T., Langmuir. 2007. V. 23. N 8. P. 4178–4182. DOI: 10.1021/la0633029.
Blecic M., Marques M.H., Plechkova N.V., Seddon K.R., Rebelo L.P.N., Lopes A. Green Chem. 2007. V. 9. N 5. P.481–490. DOI: 10.1039/B615406A.
Blecic M., Lopes A., Melo E., Ptrovski Z., Plechkova N.V., Camgnoia L.J.N., Seddon K.R., Rebelo L.P.N. J. Phys. Chem. B. 2008. V. 112. N 29. P. 8645–8650. DOI: 10.1021/jp802179j.
Zhao Y., Gao S., Wang S.J., Tang J. J. Phys. Chem. B. 2008. V. 112. N7. P. 2031–2039. DOI: 10.1021/jp076467e.
Wang J., Wang H., Zhang S., Zhang H., Zhao Y. J. Phys. Chem. B. 2007. V. 111. N 22. P. 6181–6188. DOI: 10.1021/ jp068798h.
Inoue T., Ebina B., Dong I., Zheng J. J. Colloid Interface. Sci. 2007. V. 314. N 1. P. 236–241. DOI: 10.1016/j.jcis.2007.05.052.
Varade D., Joshi T., Aswal V.K., Goyal P.S., Hassan P.A., Ba-hadur P. Colloids Surf. A 2005. V.259. N 1-3. P. 95–101. DOI: 10.1016/j.colsurfa.2005.02.018.
Feitosa E., Brazolin M.R.S., Nall R.M.G.Z., de Morais Del Lama M.P.F., Lopes J.R., Loh W., Vasilescu M. J. Colloid In-terface Sci. 2006. V. 299. N 2. P. 883–889. DOI: 10.1016/j.jcis.2006.02.051.
Dutta P., Rai R., Pandey S. J. Phys. Chem. B, 2011. V. 115. N 13. P. 3578–3587. DOI: 10.1021/jp112263s.
Chauhan G., de Klerk A. Energy Fuels. 2021. V. 35. P. 5963−5974. DOI: 10.1021/acs.energyfuels.1c00297.
Giri N.K., Banerjee A., Scot, R.W.J., Paige M.F., Steer R.P. Phys. Chem. Chem. Phys., 2014. V.16. N47. P. 26252–26260. DOI: 10.1039/c4cp04257c
Hu X., Liu C., Wu Y., Zhang Z. J. Physi. Chem. C, 2011. V.115. N48. P.23913–23921. DOI: 10.1021/jp208441j.
Liu L., Jin W., Xi L., Dong Z. J. Luminescence. 2011. V. 131. P. 2347–2351. DOI: 10.1016/j.jlumin.2011.05.052.
Ma H. L., Jin W. J., Xi L., Dong Z. J. Spectrochim. Acta. Part A: Molec. and Biomolec. Spectroscopy. 2009. V. 74. N 2. P. 502–508. DOI: 10.1016/j.saa.2009.06.057.
Szmytkowski J., Bond T., Paige M.F., Scott,R.W.J., Steer R.P. J. Phys. Chem. A, 2010. V. 114. N43. P. 11471–11476. DOI: 10.1021/jp108428k.
Zagami R., Trapani M., Castriciano M. A., Romeo A., Mineo P. G., Scolaro L. M. J. Molec. Liq. 2017. V. 229. P. 51–57. DOI: 10.1016/j.molliq.2016.12.022.
Zhao Y. F., Gao G. Y., Wang S. F., Jin W.J. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2013. V. 17. N 5. P. 367–375. DOI: 10.1142/s1088424613500442.
Койфман О.И., Агеева Т.А., Базанов М.И., Березин Д.Б. Функциональные материалы на основе тетрапиррольных макрогетероциклических соединений. / М.: ЛЕНАНД, 2019. 848 с. (Kojfman O.I., Ageeva T.A., Bazanov M.I., Be-rezin D.B. i dr. Funkcional'nye materialy na osnove tetrapirrol'nyh makrogeterociklicheskih soedinenij. / M.: LE-NAND, 2019. 848 s.).
Koifman O.I., Ageeva T.A., Beletskaya I.P., Averin A.D., Ya-kushev A.A., Tomilova L.G., Dubinina T.V., Tsivadze A.Yu., Gorbunova Yu.G., Martynov A.G., Konarev D.V., Khasanov S.S., Lyubovskaya R.N., Lomova T.N., Korolev V.V., Zenkevich E.I., Blaudeck T., von Borczyskowski Ch., Zahn D.R.T., Mironov A.F., Bragina N.A., Ezhov A.V., Zhdanova K.A., Stuzhin P.A., Pakhomov G.L., Rusakova N.V., Semen-ishyn N.N., Smola S.S., Parfenyuk V.I., Vashurin A.S., Makarov S.V., Dereven’kov I.A., Mamardashvili N.Zh., Kurtikyan T.S., Martirosyan G.G., Burmistrov V.А., Aleksan-driiskii V.V., Novikov I.V., Pritmov D.A., Grin M.A., Suvorov N.V., Tsigankov A.A., Fedorov A.Yu., Kuzmina N.S., Nyuchev A.V., Otvagin V.F., Kustov A.V., Belykh D.V., Berezin D.B., Solovieva A.B., Timashev P.S., Milaeva E.R., Gracheva Yu.A., Dodokhova M.A., A.V. Safronenko, Shpakovsky D.B., Syrbu S.A., Gubarev Yu.A., Kiselev A.N., Koifman M.O., Lebedeva N.Sh., Yurina E.S. Macroheterocycles. 2020. V. 13. P. 311–467. DOI: 10.6060/mhc200814k.
Koifman O.I., Ageeva T.A. Russ. J.Org. Chem. 2022. V. 58. P. 443–479. DOI: 10.1134/S1070428022040017.
Koifman O.I., Ageeva T.A. Polymer Sci., Ser. C. 2004. V.46. P. 49-72.
Николаева О.И., Курек С.С., Агеева Т.А., Койфман О.И. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2004. Т. 47. Вып. 2. С. 146–149.
Голубчиков О.А., Агеева Т.А., Титов В.А. Росс. Хим. Жур. 2004. Т. 48. № 6. C. 166-172.
Tesakova M.V., Koifman O.I., Parfenyuk V.I. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2018. V. 22. P. 632–639. DOI: 10.1142/ S1088424618500864.
Parfenyuk V.I., Kuzmin S.M., Chulovskaja S.A., Koifman O.I. Russ. Chem. Bull. 2022. 71. P. 1921–1929. DOI: 10.1007/ s11172-022-3610-3.
Тесакова М.В., Викол Л.К., Кузьмин С.М., Парфенюк В.И. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2022. Т. 65. Вып. 5. С. 58-67. DOI: 10.6060/ ivkkt.20226505.6554. Tesakova M.V., Vikol L.K., Kuzmin S.M., Parfenyuk V.I. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2022. V. 65. P. 58–67. DOI: 10.6060/ ivkkt.20226505.6554.
Liu G., Lv H., Zhao J., Zhanga S., Sun S. RSC Adv. 2017. V. 7. 56062 DOI: 10.1039/c7ra08308d
Horiuchi H., Kuribara R., Hirabara A., Okutsu T. J. Phys. Chem. A. 2016. V. 120. P. 5554–5561. DOI: 10.1021/ acs.jpca.6b05019.
Xu X.-Q., He Y., Wang Y. Cell Rep. Phys. Sci.2. 2021. 100433. DOI: 10.1016/j.xcrp.2021.100433.
Honores J., Arce R. Energy Technol. 2019. V. 7. 1900698. DOI: 10.1002/ente.201900698.
Sun W., Kuhn F.E. Tetrahedron Lett. 2004. V. 45. P. 7415–7418. DOI: 10.1016/j.tetlet.2004.08.070.
Jiang X., Gou F., Fu X., Jing H. J. CO2 Util. 2016. V. 16. P. 264–271. DOI: 10.1016/j.jcou.2016.08.003.
Zhang H., Liu Y., Lu Y., He X., Wang X., Ding X. J. Mol. Catal. A Chem. 2008. V. 287. P. 80–86. DOI: 10.1016/ j.mol-cata.2008.03.001.
Wan Q., Liu Y. Catal. Letters 2009. V. 128. P. 487–492. DOI: 10.1007/S10562-008-9780-2.
Kitaoka S., Hori T., Nobuoka K. MRS-Japan. 2020. V. 45. P. 109–113. DOI: 10.14723/tmrsj.45.109.
Kitaoka S., Nobuoka K., Ihara K., Ishikawa Y. RSC Adv. 2014. V. 4. 26777. DOI: 10.1039/c4ra02522a.
Kitaoka S., Nobuoka K., Hirakawa R., Ihara K., Ishikawa Y. Chem. Lett. 2013. V. 42. P. 1397–1399. DOI: 10.1246/ cl.130662.
Garcia M., Honores J., Celis F., Fuenzalida F., Arce R., Aguirre M.J., Aracena A. New J. Chem. 2019. V. 43. P. 2338–2346. DOI: 10.1039/C8NJ05455J.
Zagami R., Trapani M., Castriciano M.A., Romeo A., Mineo P.G., Monsu Scolaro L. J. Mol. Liq. 2017. V. 229. P. 51–57. DOI: 10.1016/j.molliq.2016.12.022.
Efimova E.A., Pechnikova N.L., Lyubimtsev A.V., Aleksandriiskii V.V., Ageeva T.A. Russ. J. Gen. Chem. 2023. V. 93. P. 1574–1578 DOI: 10.6060/rcj.2022664.10.
Semeikin A.S., Koifman O.I., Berezin B.D. Chem. Heterocy-clic Comp. 1982. V. 18. P. 1046 – 1047. DOI: 10.1007/ BF00503191.
Salnikova M.A., Lubimova T.V., Glazunov A.V., Syrbu S.A., Semeikin A.S. Macroheterocycles. 2014. V. 7. P. 249–255. DOI: 10.6060/mhc140510s.
Вайсбергер А., Проскауэр Э., Риддик Дж., Тупс Э. Орга-нические растворители: Физические свойства и методы очистки. Изд-во Иностранной литературы. М:1958. 520 с. (Vajsberger A., Proskauer E., Riddik Dzh., Tups E. Organicheskie rastvoriteli: Fizicheskie svojstva i metody ochistki. Izd-vo Inostrannoj literatury. M:1958. 520 s.)
Bijma K., Rank E., Engberts J.B.F.N. J. Colloid Interface Sci. 1998. V. 205. N 2. P. 245–256. DOI: 10.1006/jcis.1998.5687.
Jiang N., Li P., Wang Y., Wang J., Yan H., Thomas R.K. J. Colloid Interface Sci. 2005. V. 286. N 2. P. 755–760. DOI: 10.1016/j.jcis.2005.01.064.
Ao M., Kim D. J. Chem. Eng. Data. 2013. V. 58. N 6. P. 1529–1534. DOI: 10.1021/je301147k.
Borissova M., Palk K., Koel M. J. Chromatography A. 2008. V. 1183. N 1-2. P. 192–195. DOI: 10.1016/j.chroma.2007.12.077.
Luczak J., Hupka J., Thoming J., Jungnickel C. Colloids Surf. A: Physicochem. Eng. Aspects 2008. V. 329. N 3. P. 125–133. DOI: 10.1016/j.colsurfa.2008.07.012.
Freire M.G., Carvalaho P.J., Silva A.M.S., Santos L.M.N.B.F., Rebelo L.P.N., Marrucho I.M., Coutinho J.A.P. J. Phys. Chem. B. 2009. V. 113. N 1. P. 202–211. DOI: 10.1021/ jp8080035.
Visak V.N., Lopes J.N.C., Visak Z.P., Trindade J., Rebelo L.P.N. Int. J. Mol. Sci. 2007. V. 8. N 8. P. 736–748. DOI: 10.3390/i8080736.
Кривенько А.П., Василькова Н.О., Никулин А.В., Сорокин В.В. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2022. Т. 65. Вып. 9. С. 13-19. DOI: 10.6060/ivkkt.20226509.6526. (Krivenko A.P., Vasilkova N.O., Nikulin A.V., Sorokin V.V. ChemChemTech [Izv. Vyssh. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.]. 2022. V. 65. N 9. P. 13-19. DOI: 10.6060/ivkkt.20226509.6526.)
