НОВЫЕ АММОНИЙНЫЕ СОЛИ НА ОСНОВЕ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ N,N-ДИМЕТИЛЭТАНОЛАМИНА

Y. G. Borisova; A. I. Musin; V. A. Voinov; R. M. Sultanova; S. S. Zlotsky

doi:10.6060/rcj.2026702.1

Y. G. Borisova Уфимский государственный нефтяной технический университет
A. I. Musin Уфимский государственный нефтяной технический университет
V. A. Voinov Уфимский государственный нефтяной технический университет
R. M. Sultanova Уфимский государственный нефтяной технический университет
S. S. Zlotsky Уфимский государственный нефтяной технический университет, Академия наук Республики Башкортостан

DOI: https://doi.org/10.6060/rcj.2026702.1

Ключевые слова: N,N-диметиламиноэтанол, сложные эфиры, соли аммония, антикоррозионная активность

Аннотация

Кватернизацией азотсодержащих эфиров бензойной, фталевой и терефталевой кислот с β-бромэтил-1,3-диоксоланом, β-бромэтил-1,3-диоксаном, 2-метил-2-хлорметил-гемдихлорциклопропаном и йодистым метилом получены четвертичные аммонийные соли с выходом 60-92%. Установлено, что при образовании солей аммония наибольшую активность проявил β-бромэтил-1,3-диоксолан, тогда как наименьшую – 2-хлорметил-2-метил-гем-дихлорциклопропан. Структура полученных соединений была подтверждена спектроскопией ¹Н, ¹³С ЯМР, а также элементным анализом. Для синтезированных солей аммония была исследована антикоррозионная активность в сероводородсодержащей среде. Защитную способность оценивали согласно ГОСТ 9.502 и 9.506 методом поляризационного сопротивления в модельной среде 3% водного раствора хлорида натрия, содержащего сероводородную воду. Скорость электрохимической коррозии образцов из стали марки Ст3 определяли с помощью коррозиметра «Моникор – 2М». Продолжительность анализа составляла 60 мин. Установлено, что наибольший антикоррозионный эффект проявляет 2,2-[1,4-фениленбис(карбонилокси)]бис(N,N,N-триметилэтанаммониум) дийодид, степень защиты которого достигает 98% что не уступает показателям ингибиторов сравнения «Нефтехим НС» и «Нефтехим 1М» 94-96%. Соли аналогичного строения – 2-(бензоилокси)-N,N,N-триметилэтанаммониум йодид и 2,2-[1,2-фениленбис(карбонилокси)]-бис(N,N,N-триметилэтанаммониум) дийодид уступают в степени защитного эффекта. При сравнении защитного эффекта в ряду производных 1,4-бис-(2-(диметиламино)этил)терефталата – солей, содержащих 1,3-диоксолановый, 1,3-диоксановый и гем-дихлорциклопропановый фрагменты, определено, что степень защиты находится в интервале 40-72%, причем наибольшее ее значение приходится на аммонийную соль, содержащую 1,3-диоксановый фрагмент. Эта закономерность прослеживается и для солей на основе бензойной кислоты, среди которых максимальным защитным эффектом обладает 2-(бензоилокси)-N-[2-(1,3-диоксан-2-ил)этил]-N,N-диметилэтанаммониум бромид (44%).

Для цитирования:

Борисова Ю.Г., Мусин А.И., Войнов В.А., Султанова Р.М., Злотский С.С. Новые аммонийные соли на основе сложных эфиров N,N-диметилэтаноламина. Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва). 2026. Т. LXX. № 2. С. 5-12. DOI: 10.6060/rcj.2026702.1.

Литература

Madaan P., Tyagi V.K. // Journal of Oleo Science. 2008. V. 57. N 4. Р. 197–215. DOI: 10.5650/jos.57.197.

Stoikov I.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Kurbangalieva A.R., Rostovskii N.V., Pankova A.S., Balova I.A., Remizov Yu.O., Pevzner L.M., Petrov M.L., Vasilyev A.V., Averin A.D., Beletskaya I.P., Nenajdenko V.G., Beloglazkina E.K., Gromov S.P., Karlov S.S., Magdesieva T.V., Prishchenko A.A., Popkov S.V., Terent’ev A.O., Tsaplin G.V., Kustova T.P., Kochetova L.B., Magdalinova N.A., Krasnokutskaya E.A., Nyuchev A.V., Kuznetsova Yu.L., Fedorov A.Yu., Egorova A.Yu., Grinev V.S., Sorokin V.V., Ovchinnikov K.L., Kofanov E.R., Kolobov A.V., Rusinov V.L., Zyryanov G.V., Nosov E.V., Bakulev V.A., Belskaya N.P., Berezkina T.V., Obydennov D.L., Sosnovskikh V.Ya,. Bakhtin S.G., Baranova O.V., Doroshkevich V.S., Raskildina G.Z., Sultanova R.M., Zlotskii S.S., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Fisyuk A.S., Konshin V.V., Dotsenko V.V., Ivleva E.A., Reznikov A.N., Klimochkin Yu.N., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Aksenov A.V., Burmistrov V.V., Butov G.M., Novakov I.A., Shikhaliev Kh.S., Stolpovskaya N.V., Medvedev S.M., Kandalintseva N.V., Prosenko O.I., Menshchikova E.B., Golovanov A.A., Khashirova S.Yu. // Russ. J. Org. Chem. 2024. V. 60. N 8. P. 1361–1584. DOI: 10.1134/S1070428024080013.

Tsuji Y., Yamamoto M., Vereshchagin A.N., Dorofeev A.S., Geyvandova T.A., Agafonova I.F., Geyvandov R.K. Dimeric quaternary pyridinium salts possesing biocidal activity. Pat. WO158045. 2014.

Raskil’dina G.Z., Borisova Yu.G., Vereshchagin A.N., Detusheva E.V., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. // Rev. Adv. Chem. 2024. V. 14(1). Р. 16–21. DOI: 10.1134/S2634827624600105.

Борисова Ю.Г., Султанова Р.М., Злотский С.С. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2025. Т. 68. Вып. 2. С. 46–51. DOI: 10.6060/ivkkt.20256802.7127.

Jordan A., Haiß А., Spulak М., Karpichev Y., Kümmerer К., Gathergood N.// Green Chemistry. 2016. V. 18. N 16. Р. 4374–4392. DOI: 10.1039/C6GC00415F.

Gilbert E.A., Guastavino J.F., Nicollier R.A., Lancelle M.V., Russell-White K., Murguía M.C. // J. Oleo Sci. 2021. V. 70(1). Р. 59–65. DOI: 10.5650/jos.ess20216.

Wombacher F., Maeder U., Marazzani B. // Cem. Conc. Compos. 2004. N 26. Р. 209–216. DOI: 10.1016/S0958-9465(03)00040-4.

Rakanta E., Zafeiropoulou Th., Batis G. // Construction and Building Materials. V. 44. Р. 507. DOI: 10.1016/ j.conbuildmat.2013.03.030.

Борисова Ю.Г., Войнов В.А., Султанова Р.М., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2025. Т. 68. Вып. 12. С. 34–40. DOI: 10.6060/ivkkt.20256812.7247.

Хайдарова Г.Р., Тюсенков А.С., Бугай Д.Е., Раскильдина Г.З., Исламутдинова А.А., Сидоров Г.М. // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2018. Т. 61. Вып. 7. С. 130–136. DOI: 10.6060/ivkkt.20186107.5710.

Борисова Ю.Г., Султанова Д.С., Гусаков В.Н., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С. // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва). 2024. Т. LXVIII. № 3. С. 68–74. DOI: 10.6060/rcj.2024683.11.

Борисова Ю.Г., Мусин А.И., Войнов В.А., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Даминев Р.Р., Злотский С.С. // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва). 2025. Т. LXIX. № 2. С. 16-21. DOI: 10.6060/rcj.2025692.3.

Борисова Ю.Г., Мусин А.И., Раскильдина Г.З., Спирихин Л.В., Злотский С.С., Кузнецов В.В. // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва). 2024. Т. LXVIII. № 2. С. 67-75. DOI: 10.6060/RCJ.2024682.9.

Raskil’dina G.Z., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. // Rev. Adv. Chem. 2023. N 13. Р. 15–27. DOI: 10.1134/S263482 7623700150.

Латыпова Ф.Н., Вильданов Ф.Ш., Чанышев Р.Р., Злотский С.С. // Изв. вузов. Хим. и хим. технология. 2015. Т. 58. № 8. С. 3–21.

Mamlieva A.V., Mikhailova N.N., Shavshukova S.Yu. // Oil & Gas Cheуmistry. 2020. N 1. Р. 30–33.

Яковенко Е.А., Байбуртли А.В., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З. // Башкирский химический журнал. 2017. Т. 24. № 2. С. 52-56.

Grachev M. K., Charaev A.A., Kurochkina G.I., Vasyanina L.K., Shmelev V.N., Nifant’ev E.E. // Russ. J. Gen. Chem. 2010. V. 80. N 9. Р. 1812–1818. DOI: 10.1134/S1070363210090161.

Hazen S., Anderson J. Compounds, compositions, and methods for reducing production of trimethylamine Pat. WO2024011238 A2 2024-01-11.

Pan Zhongwen, Li Yangyang, Zhang Tinglan A Synthetic Process for a Di(Dimethylaminoethyl) Phthalate. Pat. CN108658793 A 2018-10-16.

Xu Dongqing, Huaxue Yanjiu, Yu Yingyong // Huaxue Yanjiu Yu Yingyong. 2010. V. 22(9). Р. 1117-1121.

Liu Yuying, Jingxi Huagong // Jingxi Huagong. 2011. V. 28(6). Р. 535-538

Verma C., Ebenso E.E., Quraishi M.A., Hussain C.M. // Mat. Adv. 2021. V. 2. N 12. Р. 3806–3850. DOI: 10.1039/d0ma00681e.