РАСТВОРИМОСТЬ ПИПЕРАЗИНА В РЯДЕ СПИРТОВ И ПРОСТЫХ ЭФИРОВ
Аннотация
Пиперазин является важным сырьем для производства фармацевтических препаратов, пестицидов, полимеров и других продуктов органического синтеза. Процессы растворения и кристаллизация пиперазина играют ключевую роль в технологических процессах, таких как синтез, разделение компонентов реакционной смеси, кристаллизация, экстракция и очистка. Однако данные о растворимости пиперазина в органических средах остаются ограниченными, что затрудняет разработку новых процессов и материалов. В данной работе исследована растворимость пиперазина в ряде спиртов (н-бутанол, 2-(н-бутокси)этанол, 2-метоксиэтанол, 2-(2-метокси)этоксиэтанол) и простых эфиров (диметиловые эфиры ди- и триэтиленгликоля) в интервале температур от 20 до 90 °C при атмосферном давлении. Для определения растворимости использовался равновесный метод. Экспериментальные данные коррелировали с модифицированным уравнением Апельблата, уравнением λh и уравнением Вант-Гоффа. Наилучшее согласование с экспе-риментальными данными для большинства из указанных органических сред было достигнуто с использованием уравнения λh. Результаты исследования показали, что растворимость пиперазина увеличивается с ростом температуры. Также с помощью уравнения Вант-Гоффа были рассчитаны стандартные термодинамические свойства растворения, включая энтальпию, энтропию и энергию Гиббса. Термодинамические расчеты подтвер-дили, что процесс растворения пиперазина является эндотермическим, а движущая сила процесса обусловлена увеличением энтропии. Полученные данные могут быть использо-ваны для моделирования и оптимизации процессов в химической и фармацевтической про-мышленности, прогнозирования поведения пиперазина в многокомпонентных системах, а также для дальнейших исследований в области термодинамики растворов и разработки новых материалов на основе пиперазина.
Для цитирования:
Демидова Ю.В., Демидов П.А. Растворимость пиперазина в ряде спиртов и простых эфиров. Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва). 2025. Т. LXIX. № 3. С. 48-54. DOI: 10.6060/rcj.2025693.4.
Литература
Zhang W., Guo S., Yu L., Wang Ya, Chi R. Y., Wu J. Piperazine: Its role in the discovery of pesticides. Chinese Chemical Letters. 2023. V. 34. N 8. 108123. DOI: 10.1016/ j.cclet.2022.108123.
Демидова Ю.В., Демидов П.А., Потехин В.В. О реакционной способности аминогрупп пиперазина при взаимодействии с окисью этилена. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2020. Т. 63. Вып. 11. С. 77–81. DOI: 10.6060/ivkkt.20206311.6188.
Jalageri M.D., Akshatha Nagaraja A., Puttaiahgowda Y.M. Piperazine based antimicrobial polymers: a review. RSC Adv. 2021. V. 11. P. 15213−15230. DOI: 10.1039/D1RA00341K.
Демидова Ю.В., Демидов П.А., Потехин В.В. Кинетика оксипропилирования моноэтаноламина. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2022. Т. 65. Вып. 3. С. 22–26. DOI: 10.6060/ivkkt.20226503.6542.
Gettys K.E., Ye Z., Dai M. Recent Advances in Piperazine Synthesis. Synthesis. 2017. V. 49. N 12. P. 2589−2604. DOI: 10.1055/s-0036-1589491.
Al-Ghorbani M., Gouda M.A., Baashen M. Piperazine Heterocycles as Potential Anticancer Agents: A Review. Pharm Chem J. 2022. V. 56. P. 29–37. DOI: 10.1007/s11094-022-02597-z.
Fu D., Liu F., Li Z. Surface Tensions of Carbonated 2‐Amino‐2‐methyl‐1‐propanol and Piperazine Aqueous So-lutions. Chemical Engineering & Technology. 2013. V. 36. N 11. P. 1859−1864. DOI: 10.1002/ceat.201300331.
Fosbol P.L., Neerup R., Arshad M.W., Tecle Z., Thomsen K. Aqueous Solubility of Piperazine and 2-Amino-2-methyl-1-propanol plus Their Mixtures Using an Improved Freezing-Point Depression Method. Journal of Chemical & Engineering Data. 2011. V. 56. N 12. P. 5088−5093. DOI:10.1021/je200959m.
You Y.J., Gao T., Qiu F.L., Wang Y., Chen X.Y., Jia W.P., Li R.R. Solubility Measurement and Modeling for 2-Benzoyl-3-chlorobenzoic Acid and 1-Chloroanthraquinone in Organic Solvents. J. Chem. Eng. Data. 2013. V. 58. P. 1845−1852. DOI: 10.1021/je400246s.
Li Q.S., Lu F.H., Tian Y.M., Feng S.J., Shen Y., Wang B.H. Solubility of Veratric Acid in Eight Mono-solvents and Ethanol + 1-Butanol at Various Temperatures. J. Chem. Eng. Data. 2013. V. 58. P. 1020−1028. DOI: 10.1021/je400029t.
Zhao H.K., Xu H., Yang Z.P., Li R.R. Solubility of 3,4-Di-chloronitrobenzene in Methanol, Ethanol, and Liquid Mixtures (Methanol + Water, Ethanol + Water): Experimental Measurement and Thermodynamic Modeling. J. Chem. Eng. Data. 2013. V. 58. P. 3061−3068. DOI: 10.1021/je400507u.
Patel A., Vaghasiya A., Gajera R., Baluja S. Solubility of 5-Aminosalicylic Acid in Different Solvents at Various Temperatures. J. Chem. Eng. Data. 2010. V. 55. P. 1453−1455. DOI: 10.1021/je900646u.
Демидова Ю.В., Демидов П.А., Потехин В.В. Использование эффективного углеродного числа в количественном анализе аминоспиртов и полиаминов. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2022. Т. 65. Вып. 5. С. 30–34. DOI: 10.6060/ivkkt.20226505.6548.
Qiu J., Wang P., Hu S., He H., Huang H., Zhao Y., Han J., Liu H., Guo Y. Solid–Liquid Equilibrium of l-Thioproline in Nine Neat Solvents and Water + Acetonitrile Binary Solvent System from 283.15 to 323.15 K: Solubility Determination and Data Modeling. Journal of Chemical & Engineering Data. 2021. V. 66. N 2. P. 1201–1209. DOI: 10.1021/acs.jced.0c00996.
Lan G., Li X., Chao H., Wang N., Wei C., Li Z., Wang J. Measurement and Correlation of Solubilities of 3-Nitro-1,2,4-triazol-5-one (NTO) in 10 Pure Solvents and 3 Binary Solvents from 278.15 to 328.15 K. Journal of Chemical & Engineering Data. 2021. V. 66. N 10. P. 3897−3910. DOI: 10.1021/acs.jced.1c00570.
Li J., Yan X., Li X., Chen W., Hao H., Wang N., Huang X. Solubility and Thermodynamic Modeling of 5-Nitrofurazone in Pure Solvents and Binary Solvent Mixtures. Journal of Chemical & Engineering Data. 2023. V. 68. N 6. P. 1460−1475. DOI: 10.1021/acs.jced.3c00112.
Buchowski H., Ksiazczak A., Pietrzyk S. Solvent activity along a saturation line and solubility of hydrogen-bonding solids. J. Phys. Chem. 1980. V. 84. N 9. P. 975−979. DOI: 10.1021/j100446a008.
Hu Y., Wang L., Meng Z., Yang W. Measurement and correlation of the solubility of maleic acid in acetone–ethyl acetate mixtures. Thermochimica Acta. 2012. V. 538. P. 75−78. DOI: 10.1016/j.tca.2012.03.023.
Guo S., Su W., Hao H., Luan Y., Li X., Gao S., Huang X. Solution Thermodynamics of Caprolactam in Different Monosolvents. Journal of Chemical & Engineering Data. 2021. V. 66. N 1. P. 494−503. DOI: 10.1021/acs.jced.0c00741.
Wang K., Shang Z., Zhang J., Liu Y., Han J., Tang W. Solubility Determination and Thermodynamic Correlation of 2-Ethoxybenzamide in 12 Pure Solvents from 288.15 to 328.15 K. Journal of Chemical & Engineering Data. 2021. V. 66. N 3. P. 1508−1514. DOI: 10.1021/acs.jced.0c01081.
Li J., Yao M., Kang X., Yu C., Liu Y., Yan H., Yin H., Chen M. Equilibrium Solubility Determination and Dissolution Property Analysis of 5,6-Dimethoxy-1-indanone in 15 Pure Solvents from 283.15 to 323.15 K. Journal of Chemical & Engineering Data. 2021. V. 66. N 4. P. 1813−1820. DOI: 10.1021/acs.jced.1c00040.
Zhang S., Tian N., Jia S., Yang J., Zhou Y., Du S., Gao Z. Solubility Measurement and Data Correlation of Pentaerythritol in Four Binary Solvent Systems at Temperatures from 283.15 to 323.15 K. Journal of Chemical & Engineering Data. 2021. V. 66. N 5. P. 2209−2217. DOI: 10.1021/acs.jced.1c00080.
Бадыкова Л.А., Мударисова Р.Х., Колесов С.В. Микрочастицы полиэлектролитных комплексов на основе поли-N,N-диаллил-N,N-диметиламмоний хлорида и окисленного арабиногалактана, модифицированных гистидином. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2022. Т. 65. Вып. 5. С. 14-22. DOI: 10.6060/ivkkt.20226505.6475.
