МОЛЕКУЛЯРНОЕ СТРОЕНИЕ И СПЕКТРЫ 4-(4-БЕНЗИЛОКСИФЕНИЛДИАЗЕНИЛ]ФТАЛОНИТРИЛА
Аннотация
Азокрасители представляют интерес благодаря своей богатой фотохимии и возможности использования в качестве молекулярных переключателей и молекулярных моторов. Азобензолы на основе фталонитрила могут рассматриваться и как прекурсоры для синтеза перспективных фталоцианинов с расширенным диапазоном светопоглощения. В настоящей работе с использованием теории функционала плотности (функционал B3LYP) оптимизированы геометрии различных изомеров и конформеров 4-(4-бензилоксифенилдиазенил]фталонитрила (BOPhDAPN). Проведенные квантово-химические расчеты с использованием двух наборов базисных функций (6-31++G** и pcseg-2), а также с учетом и без учета дисперсионных взаимодействий по методу Гримме, дают различные результаты в части определения наиболее энергетически выгодного конформера, а также в части возможности образования внутримолекулярных водородных связей в случае изогнутых цис-изомеров. Транс-изомеры с плоским азобензольным мотивом энергетически намного выгоднее цис-структур. Конформеры, отличающиеся различным положением бензильного заместителя относительно азобензольного фрагмента, имеют близкие энергии (ΔE≈3 кДж∙моль-1). Также в работе проведено описание колебаний BOPhDAPN на основе анализа распределения потенциальной энергии (РПЭ) форм нормальных колебаний по естественным колебательным координатам. Отмечен сложный характер большинства колебаний BOPhDAPN. Положения полос в модельном ИК-спектре (B3LYP-D3/pcseg-2) хорошо согласуются с соответствующими значениями экспериментального спектра BOPhDAPN в твердой фазе. Проведена интерпретация экспериментальных электронных спектров поглощения растворов BOPhDAPN, для чего проведены TDDFT расчеты электронных переходов с использованием континуальной модели растворителя CPCM. Отмечено сходство в строении, ИК-спектрах и электронных спектрах поглощения BOPhDAPN и 4-(4-гидроксифенилдиазенил)фталонитрила (HOPhDAPN), в котором вместо терминального бензильного фрагмента располагается один атом водорода. Структурные и спектроскопические данные, полученные в настоящей работе, будут полезны для проведения дальнейших исследований крупных фталоцианинов.
Литература
Chudgar, R.J. Azo Dyes. In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology; John Wiley & Sons, Ltd, 2000 ISBN 9780471238966.
Ali, Y.; Hamid, A.S.; Rashid, U. Biomedical Applications of Aromatic Azo Compounds. Mini-Reviews Med. Chem. 2018, 18, 1548–1558.
Bafana, A.; Devi, S.S.; Chakrabarti, T. Azo dyes: past, present and the future. Environ. Rev. 2011, 19, 350–371, doi: 10.1139/a11-018.
Fedele, C.; Ruoko, T.-P.; Kuntze, K.; Virkki, M.; Priimagi, A. New tricks and emerging applications from contemporary azobenzene research. Photochem. Photobiol. Sci. 2022, 21, 1719–1734, doi: 10.1007/s43630-022-00262-8.
Giles, L.W.; Faul, C.F.J.; Tabor, R.F. Azobenzene isomerization in condensed matter: lessons for the design of efficient light-responsive soft-matter systems. Mater. Adv. 2021, 2, 4152–4164, doi: 10.1039/D1MA00340B.
Purkait, M.K.; Sinha, M.K.; Mondal, P.; Singh, R. Chapter 4 - Photoresponsive Membranes. In Stimuli Responsive Polymeric Membranes; Purkait, M.K., Sinha, M.K., Mondal, P., Singh, R., Eds.; Interface Science and Technology; Elsevier, 2018; V. 25, P. 115–144.
Natansohn, A.; Rochon, P. Photoinduced Motions in Azo-Containing Polymers. Chem. Rev. 2002, 102, 4139–4176, doi: 10.1021/cr970155y.
Manickasundaram, S.; Kannan, P.; Hassan, Q.M.A.; Palanisamy, P.K. Azo dye based poly(alkyloxymethacrylate)s and their spacer effect on optical data storage. J. Mater. Sci. Mater. Electron. 2008, 19, 1045–1053, doi: 10.1007/s10854-007-9450-y.
Beharry, A.A.; Woolley, G.A. Azobenzene photoswitches for biomolecules. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4422–4437, doi: 10.1039/C1CS15023E.
Mohr, G.J.; Müller, H.; Bussemer, B.; Stark, A.; Carofiglio, T.; Trupp, S.; Heuermann, R.; Henkel, T.; Escudero, D.; González, L. Design of acidochromic dyes for facile preparation of pH sensor layers. Anal. Bioanal. Chem. 2008, 392, 1411–1418, doi: 10.1007/s00216-008-2428-7.
Shikhaliyev, N.Q.; Kuznetsov, M.L.; Maharramov, A.M.; Gurbanov, A. V; Ahmadova, N.E.; Nenajdenko, V.G.; Mahmudov, K.T.; Pombeiro, A.J.L. Noncovalent interactions in the design of bis-azo dyes. CrystEngComm 2019, 21, 5032–5038, doi: 10.1039/C9CE00956F.
Shibaev, V.P.; Bobrovsky, A.Y. Liquid crystalline polymers: development trends and photocontrollable materials. Russ. Chem. Rev. 2017, 86, 1024, doi :10.1070/RCR4747.
Venediktov, V.Y.; Nevskaya, G.E.; Tomilin, M.G. Liquid crystals in dynamic holography (review). Opt. Spectrosc. 2011, 111, 113–133, doi: 10.1134/S0030400X11070216.
Lee, H.Y.; Song, X.; Park, H.; Baik, M.-H.; Lee, D. Torsionally Responsive C3-Symmetric Azo Dyes: Azo−Hydrazone Tautomerism, Conformational Switching, and Application for Chemical Sensing. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12133–12144, doi :10.1021/ja105121z.
Benedini, L.A.; Sequeira, M.A.; Fanani, M.L.; Maggio, B.; Dodero, V.I. Development of a Nonionic Azobenzene Amphiphile for Remote Photocontrol of a Model Biomembrane. J. Phys. Chem. B 2016, 120, 4053–4063, doi: 10.1021/acs.jpcb.6b00303.
Mikheev, Y.A.; Guseva, L.N.; Ershov, Y.A. Origin of the coloration and structure of azobenzene chromogen. Russ. J. Phys. Chem. A 2015, 89, 2036–2050, doi: 10.1134/ S0036024415110138.
Jacquemin, D.; Preat, J.; Perpète, E.A.; Vercauteren, D.P.; André, J.-M.; Ciofini, I.; Adamo, C. Absorption spectra of azobenzenes simulated with time-dependent density functional theory. Int. J. Quantum Chem. 2011, 111, 4224–4240, doi: https://doi.org/10.1002/qua.22910.
Zapata, F.; Fernández-González, M.Á.; Rivero, D.; Álvarez, Á.; Marazzi, M.; Frutos, L.M. Toward an Optomechanical Control of Photoswitches by Tuning Their Spectroscopical Properties: Structural and Dynamical Insights into Azobenzene. J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 312–323, doi: 10.1021/ct4007629.
Вашурин А.С., Бобров А.В., Ботнарь А.А., Бычкова А.Н., Горнухина О.В., Гречин О.В., Ерзунов Д.А., Кованова М.А., Ксенофонтова К.В., Кузнецов В.В., Лефедова О.В., Латыпова А.Р., Литова Н.А., Марфин Ю.С., Пуховская С.Г., Тарасюк И.А., Тихомирова Т.В., Румянцев Е.В., Усольцев С.Д., Филиппов Д.В. Химия жидкофазных систем и функциональных материалов на основе координационных соединений линейных и циклических полипирролов. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2023. Т. 66. Вып. 7. С. 7697. DOI: 10.6060/ivkkt.20236607.6840j.
Данилова Е.А., Галанин Н.Е., Исляйкин М.К., Майзлиш В.Е., Березина Г.Р., Румянцева Т.А., Суворова Ю.В., Знойко С.А., Кустова Т.В. Достижения в области химии макрогетероциклических соединений на кафедре технологии тонкого органического синтеза. Изв. вузов. Химия и хим. технология. 2023. Т. 66. Вып. 7. С. 111119. DOI: 10.6060/ivkkt.20236607.6826j.
Malyasova, A.S.; Кострова, Е. Фотохимическая устойчивость комплексов с Mg(II) и Cu(II) феноксипроизводных фталоцианинов. Российский химический журнал 2022, 66, 77–81, doi:10.6060/rcj.2022664.11.
Tverdova, N. V.; Giricheva, N.I.; Maizlish, V.E.; Galanin, N.E.; Girichev, G. V. From conformational properties of 4-(4-Tritylphenoxy)phthalonitrile precursor to conformational properties of substituted phthalocyanines. Macroheterocycles 2022, 15, 40–43, doi: 10.6060/mhc214086g.
Tikhomirova, T. V; Gruzdeva, O.M.; Shaposhnikov, G.P. Synthesis and properties of 4-[(E)-(4’-R-phenyl)diazenyl]phthalonitriles and cobalt phthalocyanines obtained therefrom. Russ. J. Gen. Chem. 2015, 85, 2778–2785, doi: 10.1134/S1070363215120208.
Tikhomirova, T. V; Znoiko, S.A.; Shaposhnikov, G.P. Synthesis and Properties of Metal Phthalocyanines Containing Azo Chromophores. Russ. J. Gen. Chem. 2018, 88, 1164–1171, doi: 10.1134/S1070363218060191.
Han, M.; Zhang, X.; Zhang, X.; Liao, C.; Zhu, B.; Li, Q. Azo-coupled zinc phthalocyanines: Towards broad absorption and application in dye-sensitized solar cells. Polyhedron 2015, 85, 864–873, doi:https://doi.org/10.1016/j.poly.2014.10.026.
Tverdova, N. V; Giricheva, N.I.; Maizlish, V.E.; Galanin, N.E.; Girichev, G. V Molecular Structure, Vibrational Spectrum and Conformational Properties of 4-(4-Tritylphenoxy)phthalonitrile-Precursor for Synthesis of Phthalocyanines with Bulky Substituent. Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, doi: 10.3390/ijms232213922.
Kurochkin, I.Y.; Olshevskaya, V.A.; Zaitsev, A. V.; Giricheva, N.I.; Girichev, G. V. Vibrational Spectra of 5,10,15,20-Tetraphenylporphyrin (H2TPP) and Platinum(II) 5,10,15,20-Tetra(phenyl/pentafluorophenyl)porphyrins (PtTPP and PtTF5PP). Macroheterocycles 2021, 14, 334–341, doi: 10.6060/mhc224109g.
Sliznev, V. V.; Pogonin, A.E.; Ischenko, A.A.; Girichev, G. V. Vibrational Spectra of Cobalt (II), Nickel(II), Copper(II), Zinc(II) Etioporphyrins-II, MN4C32H36. Macroheterocycles 2014, 7, 60–72, doi: 10.6060/mhc131058g.
Zavalishin, M.N.; Gamov, G.A.; Pimenov, O.A.; Pogonin, A.E.; Aleksandriiskii, V. V; Usoltsev, S.D.; Marfin, Y.S. Pyridoxal 5′-phosphate 2-methyl-3-furoylhydrazone as a selective sensor for Zn2+ ions in water and drug samples. J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2022, 432, 114112, doi: https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2022.114112.
Pogonin, A.E.; Postnikova, D.A.; Shagurin, A.Y.; Belov, D. V.; Usoltsev, S.D.; Marfin, Y.S. Assignment of the vibrations of unsubstituted BODIPY and aza-BODIPY. Macroheterocycles 2021, 14, 240–248, doi: 10.6060/mhc213973p.
Shagalov, E.V.; Pogonin, A.E.; Kiselev, A.N.; Syrbu, S.А.; Maizlish, V.Е. New dinitrile: synthesis, structure, and spectra. ChemChemTech [Izv. Vyss. Uchebn. Zaved. Khim. Khim. Tekhnol.] 2023, 66, 22–32, doi: 10.6060/ivkkt.20236608.6809.
Frisch, M.J.; Trucks, G.W.; Schlegel, H.B.; Scuseria, G.E.; Robb, M.A.; Cheeseman, J.R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G.A.; et al. Gaussian 09, Revision D.01. 2009.
Becke, A.D. Density‐functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648–5652, doi: 10.1063/1.464913.
Lee, C.; Yang, W.; Parr, R.G. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density. Phys. Rev. B 1988, 37, 785, doi: 10.1103/PhysRevB.37.785.
Ditchfield, R.; Hehre, W.J.; Pople, J.A. Self‐Consistent Molecular‐Orbital Methods. IX. An Extended Gaussian‐Type Basis for Molecular‐Orbital Studies of Organic Molecules. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724–728, doi: 10.1063/1.1674902.
Hehre, W.J.; Ditchfield, K.; Pople, J.A. Self-consistent molecular orbital methods. XII. Further extensions of gaussian-type basis sets for use in molecular orbital studies of organic molecules. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257–2261, doi: 10.1063/1.1677527.
Hariharan, P.C.; Pople, J.A. The influence of polarization functions on molecular orbital hydrogenation energies. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213–222, doi:10.1007/BF00533485.
Clark, T.; Chandrasekhar, J.; Spitznagel, G.W.; Schleyer, P.V.R. Efficient diffuse function-augmented basis sets for anion calculations. III. The 3-21+G basis set for first-row elements, Li–F. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294–301, doi: https://doi.org/10.1002/jcc.540040303.
Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. A consistent and accurate ab initio parametrization of density functional dispersion correction (DFT-D) for the 94 elements H-Pu. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104, doi: 10.1063/1.3382344.
Jensen, F. Unifying general and segmented contracted basis sets. segmented polarization consistent basis sets. J. Chem. Theory Comput. 2014, 10, 1074–1085, doi: 10.1021/ct401026a.
Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. Energies, structures, and electronic properties of molecules in solution with the C-PCM solvation model. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669–681, doi: 10.1002/jcc.10189.
Yanai, T.; Tew, D.P.; Handy, N.C. A new hybrid exchange-correlation functional using the Coulomb-attenuating method (CAM-B3LYP). Chem. Phys. Lett. 2004, 393, 51–57, doi: 10.1016/j.cplett.2004.06.011.
Bader, R.F.W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; International Ser. of Monogr. on Chem; Clarendon Press, 1994; ISBN 9780198558651.
Keith, T.A. AIMAll 2017, http://aim.tkgristmill.com/-accessed 14th May, 2.
Firme, C.L.; Antunes, O.A.C.; Esteves, P.M. Relation between bond order and delocalization index of QTAIM. Chem. Phys. Lett. 2009, 468, 129–133, doi: https://doi.org/10.1016/j.cplett. 2008.12.004.
Baryshnikov, G. V; Minaev, B.F.; Minaeva, V.A.; Podgornaya, A.T.; Ågren, H. Application of Bader’s atoms in molecules theory to the description of coordination bonds in the complex compounds of Ca2+ and Mg2+ with methylidene rhodanine and its anion. Russ. J. Gen. Chem. 2012, 82, 1254–1262, doi: 10.1134/S1070363212070122.
Bushmarinov, I.S.; Lyssenko, K.A.; Antipin, M.Y. Atomic energy in the “Atoms in Molecules” theory and its use for solving chemical problems. Russ. Chem. Rev. 2009, 78, 283–302, doi: 10.1070/rc2009v078n04abeh004017.
Vishnevskiy, Y. V.; Zhabanov, Y.A. New implementation of the first-order perturbation theory for calculation of interatomic vibrational amplitudes and corrections in gas electron diffraction. J. Phys. Conf. Ser. 2015, 633, 012076, doi: 10.1088/1742-6596/633/1/012076.
Zhurko, G.A. Chemcraft - graphical software for visualization of quantum chemistry computations. https://www.chemcra-ftprog.com.
Katon, J.E.; Lippincott, E.R. The vibrational spectra and geometrical configuration of biphenyl. Spectrochim. Acta 1959, 15, 627–650, doi:https://doi.org/10.1016/S0371-1951 (59)80360-X.
Varsányi, G. Vibrational spectra of benzene derivatives; Academic Press: New York and London, 1969;
Gardner, A.M.; Wright, T.G. Consistent assignment of the vibrations of monosubstituted benzenes. J. Chem. Phys. 2011, 135, doi: 10.1063/1.3638266.
Stepanić, V.; Baranović, G.; Smrečki, V. Structure and vibrational spectra of conjugated acids of trans- and cis-azobenzene. J. Mol. Struct. 2001, 569, 89–109, doi: https://doi.org/10.1016/S0022-2860(00)00967-4.
Gagliardi, L.; Orlandi, G.; Bernardi, F.; Cembran, A.; Garavelli, M. A theoretical study of the lowest electronic states of azobenzene: the role of torsion coordinate in the cis–trans photoisomerization. Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 363–372, doi: 10.1007/s00214-003-0528-1.
Duarte, L.; Fausto, R.; Reva, I. Structural and spectroscopic characterization of E- and Z-isomers of azobenzene. Phys. Chem. Chem. Phys. 2014, 16, 16919–16930, doi: 10.1039/ C4CP00240G.
Pogonin, A.E.; Kurochkin, I.Y.; Malyasova, A.S.; Ksenofontova, K. V.; Koifman, O.I. Molecular Structure and Vibrational Spectra of 4-(4-Hydroxyphenylazo)phthalonitrile: DFT Study. Macroheterocycles 2023, 16, 156–167, doi: 10.6060/mhc235113p.
Pogonin, A.E.; Kurochkin, I.Y.; Krasnov, A. V.; Malyasova, A.S.; Kuzmin, I.A.; Tikhomirova, T. V.; Girichev, G. V. Gas-Phase Structure of 4-(4-hydroxyphenylazo)phthalonitrile - Precursor for Synthesis of Phthalocyanines with Macrocyclic and Azo Chromophores. Macroheterocycles 2024, doi: 10.6060/mhc245112p.
Giricheva, N.I.; Lebedev, I.S.; Fedorov, M.S.; Bubnova, K.E.; Girichev, G. V structural aspects of trans–cis isomerization of azobenzene, 4,4′-azopyridine, and azoxybenzene. J. Struct. Chem. 2021, 62, 1976–1987, doi:10.1134/S0022476621120179.
