Синтез катализаторов Pd/C: подходы к регулированию структуры активных центров для достижения высокой селективности в реакциях гидрирования органических соединений
Аннотация
В работе проведено обобщение способов регулирования физико-химических и каталитических свойств композиций Pd/C при варьировании условий их синтеза. На примере результатов, полученных авторами, продемонстрировано влияние природы углеродного носителя, состава предшественника палладия и условий его восстановления, добавления второго активного металла на формирование палладиевых центров, их дисперсность, электронное состояние и каталитические свойства в практически важных реакциях гидрирования. Приведенные данные могут быть полезны для создания катализаторов Pd/C, обладающих высокими активностью и селективностью в реакциях гидрирования полифункциональных органических соединений.
Литература
Rase H.F. Handbook of Commercial Catalysts. Heterogeneous Catalysts. Boca Raton: CRC Press, 2000, 488 p.
Blaser H.-U., Indolese A., Schnyder A., Steiner H., Studer M. J. Mol. Catal. A: Chem., 2001, v. 173, № 1‒2, p. 3‒18.
Lisitsyn A.S., Parmon V.N., Duplyakin V.K., Likholobov V.A. Russ. Chem. J., 2006, v. 50, № 4, p. 140‒153 (in Russian).
Ukraintsev V.B., Khokhryakov K.A. Russ. Chem. J., 2006, v. 50, № 4, p. 154‒156 (in Russian).
Al'-Vadkhav Kh.A. Vestn. MITKhT im. M. V. Lomonosova (Bull. M. V. Lomonosov Institute of Fine Chemical Technology), 2012, v. 7, № 1, p. 3‒18 (in Russian).
Oosthuizen R.S., Nyamori V.O. Platinum Metals Rev., 2011, v. 55, № 3, p. 154‒169.
Boymans E.H. Pd and Pt Nanoparticles as Selective Hydrogenation Catalysts. Eindhoven: Technische Universiteit Eindhoven, 2015, 167 p.
Toebes M.L., van Dillen J.A., de Jong K.P. J. Mol. Catal. A: Chem., 2001, v. 173, № 1‒2, p. 75‒98.
Simonov P.A., Troitskii S.Yu., Likholobov V.A. Kinet. Catal., 2000, v. 41, № 2, p. 255‒269.
Semikolenov V.A. Russ. Chem. Rev., 1992, v. 61, № 2, p. 168‒174.
Ananikov V.P., Khemchyan L.L., Ivanova Yu.V., Bukhtiyarov V.I., Sorokin A.M, Prosvirin I.P., Vatsadze S.Z., Medved’ko A.V., Nuriev V.N., Dilman A.D., Levin V.V., Koptyug I.V., Kovtunov K.V., Zhivonitko V.V., Likholobov V.A., Romanenko A.V., Simonov P.A., Nenajdenko V.G., Shmatova O.I., Muzalevskiy V.M., Nechaev M.S., Asachenko A.F., Morozov O.S., Dzhevakov P.B., Osipov S.N., Vorobyeva D.V., Topchiy M.A., Zotova M.A., Ponomarenko S.A., Borshchev O.V., Luponosov Yu.N, Rempel A.A., Valeeva A.A., Stakheev A.Yu., Turova O.V., Mashkovsky I.S., Sysolyatin S.V., Malykhin V.V., Bukhtiyarova G.A., Terent’ev A.O., Krylov I.B. Russ. Chem. Rev., 2014, v. 83, № 10, p. 885‒986.
Teschner D., Révay Z., Borsodi J., Hävecker M., Knop-Gericke A., Schlögl R., Milroy D., Jackson S.D., Torres D., Sautet P. Angew. Chem. Int. Ed., 2008, v. 47, № 48, p. 9274‒9278.
Stakheev A.Yu. Thesis for the degree of Doctor of Chemical Sciences, Moscow, Zelinsky Institute of Organic Chemistry, 2004 (in Russian).
Stakheev A.Yu., Mashkovskii I.S., Baeva G.N., Telegina N.A. Russ. J. Gen. Chem., 2010, v. 80, p. 618‒629.
Likholobov V.A. Sorosovskiy obrazovatel'nyi zhurnal (Soros Educational Journal), 1997, № 5, p. 35‒42.
Auer E., Freund A., Pietsch J., Tacke T. Appl. Catal. A: Gen., 1998, v. 173, № 2, p. 259‒271.
Rodríguez-Reinoso F. Carbon, 1998, v. 36, № 3, p. 159‒175.
Kuznetsov B.N. Kinet. Catal., 2007, v. 48, № 4, p. 612‒620.
Likholobov V.A., Surovikin V.F., Plaksin G.V., Tsekhanovich M.S., Surovikin Yu.V., Baklanova O.N. Catal. Ind., 2009, v. 1, p. 11‒16.
Su D.S. In: Nanomaterials in Catalysis. Ed. by P. Serp, K. Philippot. Weinheim: Wiley-VCH, 2013, p. 331‒374.
Zhu J., Holmen A., Chen D. ChemCatChem, 2013, v. 5, № 2, p. 378‒401.
Schlögl R. Adv. Catal., 2013, v. 56, p. 103‒185.
Lam E., Luong J.H.T. ACS Catal., 2014, v. 4, № 10, p. 3393‒3410.
Bailón-García E., Maldonado-Hódar F.J., Pérez-Cadenas A.F., Carrasco-Marín F. Catalysts, 2013, v. 3, № 4, p. 853‒877.
Ampelli C., Perathoner S., Centi G. Chinese J. Catal., 2014, v. 35, № 6, p. 783‒791.
Zhang P., Zhu H., Dai S. ChemCatChem, 2015, v. 7, № 18, p. 2788‒2805.
Terekhova E.N., Baklanova O.N., Lavrenov A.V. Catal. Ind., 2017, v. 9, p. 110‒121.
Furimsky E. Carbons and Carbon-Supported Catalysts in Hydroprocessing. Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 2008, 159 p.
Carbon Materials for Catalysis. Ed. by P. Serp, J.L. Figueiredo. Hoboken: John Wiley & Sons, 2009, 579 p.
Serp P., Machado B. Nanostructured Carbon Materials for Catalysis. Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 2015, 555 p.
Belskaya O.B., Mironenko R.M., Likholobov V.A., Theor. Exp. Chem., 2013, v. 48, p. 381‒385.
Mironenko R.M., Belskaya O.B., Gulyaeva T.I., Nizovskii A.I., Kalinkin A.V., Bukhtiyarov V.I., Lavrenov A.V., Likholobov V.A. Catal. Today, 2015, v. 249, p. 145‒152.
Mironenko R.M., Belskaya O.B., Zaikovskii V.I., Likholobov V.A. Monatsh. Chem., 2015, v. 146, № 6, p. 923‒930.
Vetere V., Merlo A.B., Ruggera J.F., Casella M.L. J. Brazilian Chem. Soc., 2010, v. 21, № 5, p. 914–920.
An K., Musselwhite N., Kennedy G., Pushkarev V.V., Baker R.L., Somorjai G.A. J. Colloid Interface Sci., 2013, v. 392, № 10, p. 122–128.
Nakagawa Y., Takada K., Tamura M., Tomishige K. ACS Catal., 2014, v. 4, № 8, p. 2718–2726.
Maccarrone M.J., Lederhos C.R., Torres G., Betti C., Coloma-Pascual F., Quiroga M.E., Yori J.C. Appl. Catal. A: Gen., 2012, v. 441–442, p. 90–98.
Mironenko R.M., Belskaya O.B., Gulyaeva T.I., Trenikhin M.V., Nizovskii A.I., Kalinkin A.V., Bukhtiyarov V.I., Lavrenov A.V., Likholobov V.A. Catal. Today, 2017, v. 279, p. 2‒9.
Yermakov Yu.I., Surovikin V.F., Plaksin G.V., Semikolenov V.A., Likholobov V.A., Chuvilin L.V., Bogdanov S.V. React. Kinet. Catal. Lett., 1987, v. 33, № 2, p. 435‒440.
US Pat. № 4978649, 1990.
Author's certificate of USSR № 1706690, 1992 (in Russian).
Plaksin G.V. Chem. Sustain. Dev., 2001, v. 9, № 5, p. 609‒620 (in Russian).
Surovikin V.F., Surovikin Yu.V., Tsekhanovich M.S. Russ. J. Gen. Chem., 2007, v. 77, p. 2301‒2310.
Mironenko R.M., Belskaya O.B., Lavrenov A.V., Likholobov V.A. Chem. Sustain. Dev., 2015, v. 23, № 6, p. 645‒652 (in Russian).
Surovikin V.F. Russ. Chem. J., 2007, v. 51, № 4, p. 92‒97 (in Russian).
Razdyakonova G.I., Likholobov V.A. Kauchuk i rezina, 2013, № 3, p. 16‒19 (in Russian).
Yakukhnov S.A., Pentsak E.O., Galkin K.I., Mironenko R.M., Drozdov V.A., Likholobov V.A., Ananikov V.P. ChemCatChem, 2018, v. 10, p. 1869‒1873.
Mironenko R.M., Belskaya O.B., Solodovnichenko V.S., Gulyaeva T.I., Kryazhev Yu.G., Likholobov V.A. Kinet. Catal., 2016, v. 57, № 2, p. 229‒233.
Belskaya O.B., Mironenko R.M., Talsi V.P., Rodionov V.A., Gulyaeva T.I., Sysolyatin S.V., Likholobov V.A. Catal. Today, 2018, v. 301, p. 258‒265.
Ribeiro F.H., Schach von Wittenau A.E., Bartholomew C.H., Somorjai G.A. Catal. Rev. Sci. Eng., 1997, v. 39, № 1‒2, p. 49‒76.
Boudart M. Chem. Rev., 1995, v. 95, № 3, p. 661‒666.
Neri G., Musolino M.G., Milone C., Pietropaolo D., Galvagno S. Appl. Catal. A: Gen., 2001, v. 208, № 1‒2, p. 307‒316.
Carturan G., Facchin G., Cocco G., Navazio G., Gubitosa G. J. Catal., 1983, v. 82, № 1, p. 56‒65.
Gelder E.A., Jackson S.D., Lok C.M. Catal. Lett., 2002, v. 84, № 3‒4, p. 205‒208.
Coq B., Figueras F. Coord. Chem. Rev., 1998, v. 178‒180, p. 1753‒1783.
Belskaya O.B., Talsi V.P., Mironenko R.M., Rodionov V.A., Sysolyatin S.V., Likholobov V.A. J. Mol. Catal. A: Chem., 2016, v. 420, p. 190‒199.
Mironenko R.M., Belskaya O.B., Talzi V.P., Rodionov V.A., Sysolyatin S.V., Likholobov V.A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed., 2016, v. 65, № 6, p. 1535‒1540.
Belskaya O.B., Mironenko R.M., Talsi V.P., Rodionov V.A., Sysolyatin S.V., Likholobov V.A. Procedia Eng., 2016, v. 152, p. 110‒115.
Groppo E., Agostini G., Piovano A., Muddada N.B., Leofanti G., Pellegrini R., Portale G., Longo A., Lamberti C. J. Catal., 2012, v. 287, p. 44‒54.
Mäki-Arvela P., Murzin D.Yu. Appl. Catal. A: Gen., 2013, v. 451, p. 251‒281.
Gurrath M., Kuretzky T., Boehm H.P., Okhlopkova L.B., Lisitsyn A.S., Likholobov V.A. Carbon, 2000, v. 38, № 8, p. 1241‒1255.
Krishnankutty N., Vannice M.A. J. Catal., 1995, v. 155, № 2, p. 312‒326.
Chen K.C., Pan Y.X., Liu C.J. Science China Chem., 2010, v. 53, № 7, p. 1598‒1602.
Farkas G., Hegedűs L., Tungler A., Máthé T., Figueiredo J.L., Freitas M. J. Mol. Catal. A: Chem., 2000, v. 153, № 1‒2, p. 215‒219.
Belskaya O.B., Mironenko R.M., Gulyaeva T.I., Trenikhin M.V., Likholobov V.A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed., 2018, v. 67, № 1, p. 71‒78.
Sinfelt J.H., Cusumano J.A. In: Advanced Materials in Catalysis. Ed. by J.J. Burton, R.L. Garten. New York: Academic Press, 1977, p. 1‒31.
Jiang H.-L., Xu Q. J. Mater. Chem., 2011, v. 21, № 36, p. 13705‒13725.
Sankar M., Dimitratos N., Miedziak P.J., Wells P.P., Kiely C.J., Hutchings G.J. Chem. Soc. Rev., 2012, v. 41, № 24, p. 8099‒8139.
Singh A.K., Xu Q. ChemCatChem, 2013, v. 5, № 3, p. 652‒676.
Ellert O.G., Tsodikov M.V., Nikolaev S.A., Novotortsev V.M. Russ. Chem. Rev., 2014, v. 83, № 8, p. 718‒732.
Wu D., Kusada K., Kitagawa H. Sci. Technol. Adv. Mater., 2016, v. 17, № 1, p. 583‒596.
Huang C., Yang X., Yang H., Huang P., Song H., Liao S. Appl. Surf. Sci., 2014, v. 315, p. 138‒143.
Tang M., Mao S., Li M., Wei Z., Xu F., Li H., Wang Y. ACS Catal., 2015, v. 5, № 5, p. 3100‒3107.
Chen J., Liu X., Zhang F. Chem. Eng. J., 2015, v. 259, p. 43‒52.
Suppino R.S., Landers R., Cobo A.J.G. Appl. Catal. A: Gen., 2016, v. 525, p. 41‒49.
Zhang J., Gao K., Wang S., Li W., Han Y. RSC Adv., 2017, v. 7, № 11, p. 6447‒6456.
Mitra A., Jana D., De G. Ind. Eng. Chem. Res., 2013, v. 52, № 45, p. 15817‒15823.
Mironenko R.M., Belskaya O.B., Lavrenov A.V., Likholobov V.A. Russ. Chem. Bull. Int. Ed., 2017, v. 66, № 4, p. 673‒676.
Hronec M., Fulajtarová K., Liptaj T. Appl. Catal. A: Gen., 2012, v. 437‒438, p. 104‒111.
Hronec M., Fulajtarová K., Mičušik M. Appl. Catal. A: Gen., 2013, v. 468, p. 426‒431.
Hronec M., Fulajtárova K. Catal. Commun., 2012, v. 24, p. 100‒104.
Coq B., Figueras F. J. Mol. Catal. A: Chem., 2001, v. 173, № 1‒2, p. 117‒134.
Gallezot P., Richard D. Catal. Rev. Sci. Eng., 1998, v. 40, № 1‒2, p. 81‒126.
Santori G.F., Casella M.L., Ferretti O.A. J. Mol. Catal. A: Chem., 2002, v. 186, № 1‒2, p. 223‒239.
