Газофазное и жидкофазное гидрирование ацетилена в обедненных и обогащенных смесях на нанесенных модифицированных палладиевых катализаторах

DV . Glyzdova; N.S . Smirnova; D.A . Shlyapin; P.G. Tsyrul’nikov

doi:10.6060/rcj.2018621-2.7

DV . Glyzdova Институт проблем переработки углеводородов СО РАН
N.S . Smirnova Института общей и неорганической химии им. Н.С. Курнакова РАН
D.A . Shlyapin Институт проблем переработки углеводородов СО РАН
P.G. Tsyrul’nikov Институт проблем переработки углеводородов СО РАН

DOI: https://doi.org/10.6060/rcj.2018621-2.7

Ключевые слова: жидкофазное гидрирование ацетилена, газофазное гидрирование ацетилена, палладиевый катализатор, Pd-Ag, Pd-Zn, Pd-Ga, модифицирование катализаторов

Аннотация

В представленном обзоре обобщены результаты исследований, посвященных селективному гидрированию ацетилена в этилен на биметаллических палладиевых катализаторах. Проанализированы общие закономерности и особенности их действия в газофазном гидрировании следов ацетилена в ацетилен-этиленовой смеси, получаемой пиролизом нефтяного сырья, а также в процессе жидкофазного гидрирования смесей, обогащенных ацетиленом и водородом. Показаны преимущества получения этилена путем гидрирования ацетилена в жидкой фазе и рассмотрены способы повышения селективности этого процесса.

Литература

Talzi V.P. Himiya i tekhnologiya organicheskih veshchestv: uchebnoe posobie. Omsk: Izd-vo OmGTU, 2007, 280 p. (in Russian)

Muhina T.N., Barabanov N.L., Babash S.E. Piroliz uglevodorodnogo syr'ya. M.: Himiya, 1987, 147 p. (in Russian)

Nikolaev V.V. Smirnov L.N. Zanaveskin K.L. e. a. // Russian Chemical Reviews, 2009, v. 78, p. 231-247.

Temkin O.N. Acetilen - himiya, mekhanizmy reakcij, tekhnologiya. M.: Himiya, 1991, 416 p. (in Russian)

Borodziski A., Bond G.C. // Catalysis Reviews, 2006, v. 48, p. 91–144.

Borodziski A., Bond G.C. // Catalysis Reviews, 2008, v. 50, p. 379–469.

Dovganuk V.F., Turkova T.V., Agaronov V.S. e. a. // Catalysis in Industry, 2003, N. 4, p. 35–38. (in Russian)

McCue A.J., Anderson J.A. // Front. Chem. Sci. Eng., 2015, v. 9, p. 142–153.

Patent US № US12712919, 2013.

Patent US № US13431964, 2013.

Patent US № US12114088, 2010.

Patent US № US11383325, 2007.

Patent US № US13045346, 2011.

Patent US № US11669451, 2007.

Patent US № US11383325, 2008.

Patent US № US 05792734, 1978.

Shitova N.B., Shlyapin D.A., Afonasenko T.N. e. a. // Kinet. Catal., 2011, v. 52, N 2, p. 251–257.

Hou R., Wang T., Lan X. // Ind. Eng. Chem. Res., 2013, v. 52, p. 13305−13312.

Hou R., Lan X., Wang T. // Catal. Today, 2015, v. 251, p. 47–52.

Sokol'skij D.V. Gidrirovanie v rastvorah. Alma-Ata: Nauka, 1979, 364 p. (in Russian)

Edvinsson R.K., Holmgren A.M., Irandoust S. // Ind. Eng. Chem. Res., 1995, v. 34, № 1, p. 94–100.

Asplund S., Fornell C., Holmgren A. e. a. // Catal. Today, 1995, v. 24, № 1–2, p. 181–187.

Markov P.V., Bragina G.O., Rassolov A.V. e. a. // Mendeleev Commun., 2016, v. 26, p. 502–504.

Markov P.V., Bragina G.O., Baeva G.N. e. a. // Kinet. Catal., 2015, v. 56, N 5, p. 591–597.

Mashkovsky I.S., Markov P.V., Bragina G.O. e. a. // Kinet. Catal., 2017, v. 58, N 4, p. 471–479.

Mashkovsky I.S., Markov P.V., Bragina G.O. e. a. // Kinet. Catal., 2017, v. 58, N 4, p. 480–491.

Markov P.V., Bragina G.O., Baeva G.N. e. a. // // Kinet. Catal., 2016, v. 57, N 6, p. 853–858.

Markov P.V., Bragina G.O., Baeva G.N. e. a. // // Kinet. Catal., 2016, v. 57, N 6, p. 859–865.

Markov P.V., Bragina G.O., Rassolov A.V. e. a. // Mendeleev Commun., 2016, v. 26, p. 494–496.

Markov P.V., Bragina G.O., Baeva G.N. e. a. // // Kinet. Catal., 2016, v. 57, N 5, p. 617–624.

Markov P.V., Bragina G.O., Baeva G.N. e. a. // // Kinet. Catal., 2016, v. 57, N 5, p. 625–631.

Smirnova N.S., Shlyapin D.A., Mironenko O.O. e. a. // J. Mol. Catal. A: Chem., 2012, v. 358, p. 152–158.

Smirnova N.S., Mironenko O.O., Shlyapin D.A. e. a. // Bulletin of the Russian Academy of Sciences: Physics, 2013, v. 77, N 9, p. 1151–1153.

Smirnova N.S., Shlyapin D.A., Protasova O.V. e. a. // Chemistry for Sustainable Development, 2013, v. 23, p. 91-100.

Smirnova N.S., Shlyapin D.A., Shitova N.B. e. a. // J. Mol. Catal. A: Chem., 2015, v. 403, p. 10–14.

Smirnova N.S., Shlyapin D.A., Leont’eva N.N. e. a. // Bulletin of the Russian Academy of Sciences: Physics, 2015, v. 79, N 9, p. 1186–1190.

Smirnova N.S., Shlyapin D.A., Surovikin Y.V. e. a. // Solid Fuel Chemistry, 2015, N 1, p. 14–19.

Smirnova N.S., Shlyapin D.A., Trenikhin M.V. e. a. // Himiya i Himicheskaya Tekhnologiya, 2015, v. 58, N 7, p. 31–35. (in Russian)

Afonasenko T.N., Smirnova N.S., Temerev V.L. e. a. // Kinet. Catal., 2016, v. 57, N 4, p. 490–496.

Glyzdova D.V., Smirnova N.S., Gerasimov E.Y. e. a. // Chemistry for Sustainable Development, 2017, v. 25, p. 11-17.

Glyzdova D.V., Smirnova N.S., Leont’eva N.N. e. a. // Kinet. Catal., 2017, v. 58, N 2, p. 140–146.

Wongwaranon N., Mekasuwandumrong O., Praserthdam P. e. a. // Catal. Today, 2008, v. 131, № 1-4, p. 553–558.

A.A. Lamberov, I.F. Khalilov, I.R. IL’yasov e. a. // Russ. J. Appl. Chem., 2011, v. 84, p. 1385.

Shi C., Jang B.W.L. // Ind. Eng. Chem. Res., 2006, v. 45, № 17, p. 5879–5884.

Panpranot J., Kontapakdee K., Praserthdam P. // Appl. Catal., A., 2006, v. 314, № 1, p. 128–133.

Kang J.H., Shin E.W., Kim W.J. e. a. // Catal. Today, 2000, v. 63, № 2–4, p. 183–188.

Huang W., McCormick J.R., Lobo R.F. e. a. // J. Catal., 2007, v. 246, № 1, p. 40–51.

Augustyn W.G., McCrindle R.I., Coville N.J. // Appl. Catal., A., 2010, v. 388, № 1–2, p. 1–6.

Bal'zhinimaev B.S., Suknev A.P., Paukshtis E.A., e. a. // Kinet. Catal., 2002, v. 43, N 4, p. 542–549.

Bond G.C., Webb G., Wells P.B. e. a. // J. Catal., 1962, v. 1, № 1, p. 74–84.

Vattuone L., Yeo Y.Y., Kose R. e. a. // Surf. Sci., 2000. v. 447. p. 1.

Aksenov I.A. PhD thesis, Moscow, MSU, 2014. (in Russian)

Molnar A., Sarkany A., Varga M. // J. Mol. Catal. A: Chem., 2001. v. 173. p. 185-221.

Wowsnick G. PhD thesis, Berlin, 2013.

Kim W.J., Shin E.W., Kang J.H. e. a. // Appl. Catal., A., 2003, v. 251, № 2, p. 305–313.

Borodziński A., Gołębiowski A. // Langmuir, 1997, v. 13, p. 883–887.

Osswald J. PhD thesis, Berlin, 2006, 163 р.

Kim S.K., Kim C., Lee J.H. e. a. // J. Catal., 2013, v. 306, p. 146–154.

Komeili S., Ravanchi M.T., Taeb A. // Appl. Catal., A., 2015, v. 502, p. 287–296.

Bond G., Wells P.B. // Advances in Catalysis, 1964, v. 15, p. 91–226.

Khan N.A., Shaikhutdinov S., Freund H.-J. // Catal. Lett., 2006. v. 108, p. 159–164.

Teschner D., Borsodi J., Wootsch A. e. a. // Science, 2008, v. 320, p. 86–89.

Lamberov A.A., Egorova S.R., Il’yasov I.R. e. a. // Kinet. Catal., 2007, v. 48, p. 136–142.

Yarulin A.E., Crespo-Quesada R.M., Egorova E.V. e. a. // Kinet. Catal., 2012, v. 53, p. 253–261.

Sárkány A., Weiss A.H., Guczi L. // J. Catal., 1986, v. 98, № 2, p. 550–553.

Sárkány А., Horváth A., Beck A. // Appl. Catal., A., 2002, v. 229, p. 117–125.

Zhao L., Wei Zh., Zhu M. e. a. // Journal of Industrial and Engineering Chemistry, 2012, v.18, p. 45–48.

Ruta M., Semagina N., Kiwi-Minsker L. // J. Phys. Chem. C., 2008, v. 112, № 35, p. 13635–13641.

Stakheev A.Yu., Markov P.V., Taranenko A.S. e. a. // Kinet. Catal., 2015, v. 56, p. 733–740.

Adijriz H.R., Bodnariuk P., Dennehy M. e. a. // Applied Catalysis, 1990, v. 58, p. 227–239.

Yang X., Burch R., Hardacre C. e. a. // Chinese Journal of Catalysis, 2013, v. 305, p. 264–276.

Zhou H., Yang X., Wang A. e. a. // Chinese Journal of Catalysis, 2016, v. 37, p. 692–699.

Ryndin Y.A., Stenin M.V., Boronin A.I. e. a. // Appl. Catal., 1989, v. 54, № 1, p. 277–288.

Kim W.-J., Moon S.H. // Catal. Today, 2012, v. 185, p. 2–16.

Solovyanov A.A., Kharatyn V.V., Stycenko V.D. // Khimicheskaya Tehnologiya, 2011, N. 12, p. 718–723. (in Russian)

Coq B., Figueras F. // J. Mol. Catal. A: Chem., 2001, v. 173, № 1–2, p. 117–134.

Huang W., Pyrz W., Lobo R.F. e. a. // Appl. Catal., A., 2007, v. 333, p. 254–263.

Huang W., Lobo, R.F., Chen, J.G. // J. Mol. Catal. A: Chem., 2008, v. 283, p. 158–165.

Mashkovsky I.S., Baeva G.N., Stakheev A.Yu. e. a. // Mendeleev Commun., 2014, v. 24, p. 355–357.

Chinayon S., Mekasuwandumrong O., Praserthdam P. e. a. // Catal. Commun., 2008, v. 9, p. 2297–2302.

Wang Z., Yang L., Zhang R. e. a. // Catal. Today, 2015. v. 264, p. 37–43.

Spanjers C.S., Held J.T., Jones M.J. e. a. // J. Catal., 2014, v. 316, p. 164–173.

Osswald J., Giedigkeit R., Jentoft R.E. e. a. // J. Catal., 2008, v. 258, № 1, p. 210–218.

Palermo A., Williams F.J., Lambert R.M. // J. Phys. Chem. B., 2002, v. 106, p. 10215–10219.

Huang D.C., Chang K.H., Pong W.F. e. a. // Catal. Lett., 1998, v. 53, p. 155–159.

Kontapakdee K., Panpranot J., Praserthdam P. // Catal. Commun., 2007, v. 8, p. 2166–2170.

He Y., Liang L., Liu Y. e. a. // J. Catal., 2014, v. 309, p. 166–173.

Stakheev A.Yu., Smirnova N.S., Krivoruchenko D.S. e. a. // Mendeleev Commun., 2017, v. 27, p. 515–517.

Noskov A.S. Promyshlenniy Kataliz v Lektciakh № 2. M.: Kalvis, 2005, 128 p. (in Russian)

Budhani R.C., Banerjee A., Goel T.C. e. a. // J. Non-Cryst. Solids., 1983, v. 55, № 1, p. 93–102.

Suzuki K., Fujimori H., Hashimoto K. Amorphous Metals, Ed. by T. Masumoto, London, 1982.

Armbrüster M., Schlögl R., Grin Yu. // Sci. Technol. Adv. Mater., 2014, v. 15.

Fuggle J.C., Hillebrecht F.U., Zeller R. e. a. // Phys. Rev. B., 1983, v. 27, № 4, p. 2145–2178.

He Y., Liu Y., Yang P. e. a. // J. Catal., 2015, v. 330, p. 61–70.

Yarulin A., Yuranov I., Cárdenas-Lizana F. e. a. // Appl. Catal., A., 2014, v. 478, p. 186–193.

Mei D., Neurock M., Smith M. // J. Catal., 2009, v. 268, p. 181–195.

Gonzalez S., Neyman K.M., Shaikhutdinov Sh. e. a. // J. Phys. Chem. C., 2007, v. 111, p. 6852–6856.

Pachulski A., Schödel R., Claus P. // Appl. Catal., A., 2011, v. 400, p. 14–24.

Lee J.H., Kim S.K., Ahn I.Y. e. a. // Catal. Commun., 2011, v. 12, p. 1251–1254.

Han Y., Gu G., Sun J. e. a. // Appl. Surf. Sci., 2015. v. 355, p. 183–190.

Zhang Y., Diao W., Williams C.T. e. a. // Appl. Catal., A., 2014, v. 469, p. 419–426.

Witońska I., Karski S., Frajtak M. e. a. // React. Kinet. Catal. Lett., 2008, v. 93, № 2, p. 241–248.

Ahn I.Y., Lee J.H., Kim S.K. e. a. // Appl. Catal., A., 2009, v. 360, p. 38–42.

Cormack D., Pritchard J., Moss R.L. // J. Catal., 1975, v. 37, p. 548–552.

Chesnokov V.V., Chichkan A.S., Ismagilov Z.R. // Kinetics and Catalysis, 2017, v. 58, № 5, p. 649–654.

Ellert O.G., Tsodikov M.V., Nikolaev S.A. e. a. // Russ. Chem. Bull., 2014, v. 83, p. 718–732.

Lyakisheva N.P. Diagrammi Sostoyaniya Dvoynikh Metallicheskikh Sistem: in 4 books. M.: Mashinostroeniye, 2001, v. 3, 872 p. (in Russian)

Bond G.C., Wells P.B. // J. Catal., 1965, v. 5, p.190-192.

Karpiński Z. // Advances in Catalysis, 1990, v. 37, p. 45-100.

Conant T., Karim A.M., Lebarbier V. e. a. // J. Catal., 2008, v. 257, p. 64–70.

Barrios C.E., Bosco M.V., Baltanás M.A. e. a. // Appl. Catal., B., 2015, v. 179, p. 262–275.

Chistyakov A.V., Gubanov M.A., Murzin V.Yu. e. a. // Russ. Chem. Bull., 2014, v. 63, № 1, p. 88–93.

Mashkovskii I.S., Tkachenko O.P., Baeva G.N. e. a. // Kinetics and Catalysis, 2009, v. 50, № 5, p. 768.

Childers D.J., Schweitzer N.M., Shahari S.M.K. e. a. // J. Catal., 2014, v. 318, p. 75–84.

Xua J., Su X., Liu X. e. a. // Appl. Catal., A., 2016, v. 514, p. 51–59.

Veligzhanina A. A., Zubavichusa Ya. V., Kozitsyna N. Yu. e. a. // Journal of Surface Investigation. X-ray, Synchrotron and Neutron Techniques, 2013, V. 7, № 3, p. 422–433.

Tew M.W., Emerich H., van Bokhoven J.A. e.a. // J. Phys. Chem. C., 2011, v. 115, № 17, p. 8457-8465.

Mashkovskii I.S., Tkachenko O.P., Baeva G.N. e. a. // Kinetics and Catalysis, 2009, v. 50, № 5, p. 768-774.

Ota A. PhD thesis, Berlin, 2012.

Chen Z.X., Neyman K.M., Gordienko A.B. e. a. // Physical Review, 2003, v. 68, p. 68–75.

Ota A., Kunkes E.L., Kasatkin I. e. a. // J. Catal., 2012, v. 293, p. 27–38.

Stadlmayr W., Penner S., Klotzer B. e .a. // Surf. Sci., 2009, v. 603, p. 251–255.

Komatsu T., Inaba K., Uezono T. e. a. // Appl. Catal., A., 2003, v. 251, p. 315–326.

Tkachenko O.P., Stakheev A.Yu., Kustov L.M. e .a. // Catal. Lett., 2006, v. 112, № 3–4, p. 155–161.

Kovnir K., Armbrüster M., Teschner D. e. a. // Sci. Technol. Adv. Mater., 2007, v. 8, № 5, p. 420–427.

Osswald J., Kovnir K., Armbrüster M. e. a. // J. Catal., 2008, v. 258, № 1, p. 219–227.

Patent № EP20060005310, 2007.

Osswald J., Kovnir K., Armbrüster M. e. a. // Science and technology of advanced materials, 2007, № 8, p. 420–427.

Kovnir K., Armbrüster M., Teschner D., e. a. // Surface Science, 2009, v. 603, p. 1784 – 1792.

Haghofer A., Föttinger K., Girgsdies F. e. a. // J. Catal., 2012, v. 286, p. 13–21.

Plummer E.W., Salaneck W.R., Miller J.S. // Phys. Rev. B., 1978, v. 18, № 4, p. 1673–1701.

Shao L., Zhang W., Armbrüster M. e. a. // Angew. Chem. Int. Ed., 2011, v. 50, № 43, p. 10231–10235.

Kohlmann H. // J. Solid State Chem., 2010, v. 83, p. 367–372.

Rozanov V.V., Krylov O.V. // Russ. Chem. Rev., 1997, v. 66, p. 107–119.

Wowsnick G., Teschner D., Kasatkin I. e. a. // J. Catal., 2014, v. 309, p. 209–220.

Wowsnick G., Teschner D., Armbrüster M. e. a. // J. Catal., 2014, v. 309, p. 221–230.

Patent USSR № 1150941, 1996. (in Russian)

Patent USSR № 1352707, 1996. (in Russian)

Patent USSR № 1706690, 1992. (in Russian)

Yermakov Yu.I., Surovikin V.F., Plaksin G.F. e. a. // React. Kinet. Catal. Lett., 1987, v. 33, № 2, p. 435-440.

Simonov P.A., Romanenko A.V., Prosvirin I.P. e. a. // Carbon, 1997, v. 35, № 1, P. 73-82.

Plaksin G.V., Semikolenov V.A., Zaikovskii V.I. e. a. // React. Kinet. Catal. Lett., 1998, v. 63, № 1, p. 157-163.

Moroz E.M., Bodanov S.V., Likholobov V.A. // React. Kinet. Catal. Lett., 1992, v. 47, № 2, p. 311-317.

Gurevich S.V., Simonov P.A., Lisitsyn A.S. e. a. // React. Kinet. Catal. Lett., 1992, v. 41, № 1, p. 211-216.

Patent USSR № 1270939, 1986. (in Russian)

Patent USSR № 1524250, 1989. (in Russian)

Patent USSR № 1593009, 1990. (in Russian)

Patent RU № 2056939, 1996. (in Russian)

Patent USSR № 1188964, 1997. (in Russian)

Patent USSR № 1270939, 1997. (in Russian)

Patent USSR №1476681, 1990. (in Russian)

Gurrath M., Kuretzky T., Boehm H.P. e. a. // Carbon, 2000, v. 38, p. 1241–1255.

Romanenko A.V. PhD thesis, Novosibirsk, IC SB RAS, 2001. (in Russian)

Stakheev A.Yu., Tkachenko O.P., Kapustin G.I. e. a. // Russ. Chem. Bull., 2004, V. 53, № 3, p. 528–537.

Gayle A.A., Zalischevskiy G.D. N-Metilpirrolidon. Polucheniye, Svoystava i Primenenie v Kachestve Selektivnogo Rastvoritelya. SPb.: KHIMIZDAT, 2005, 705 p. (in Russian)

Li L., Zhang B., Kunkes E. e. a. // Chem. Cat. Chem., 2012, v. 4, №. 11, p. 1764.

Iwasa N., Yoshikawa M., Arai M. // Phys. Chem. Chem. Phys., 2002, v. 4, № 21, p. 5414.