SYNTHESIS, STRUCTURE AND COORDINATION PROPERTIES OF 5-PHENYL-2,3,7,8,12,18-HEXAMETHYL-13,17- DIETHYLPORPHYRINE AND ITS 10,20-DINITRO-SUBSTITUTED
Abstract
Carried out the synthesis of 5-phenyl-2,3,7,8,12,18-hexamethyl-13,17-diethylporphyrine and its dinitro-substituted, containing nitro group at positions 10, 20 of the porphyrine nucleus. The structure of the obtained compounds was proved by NMR, IR, mass spectroscopy and ESP. The kinetics of reactions of formation of zinc, copper and cobalt complexes of the synthesized porphyrins in pyridine and acetic acid was investigated. The relationship between of the reactivity of porphyrin ligands electronic effects of the nitro groups, effects of the spatial distortions of the porphyrine nucleus and the structure of the solvation shells of salts of 3d-metals is discussed.
References
Голубчиков О.А., Пуховская С.Г., Кувшинова Е.М. Успехи химии. 2005. Т. 74. No 3. С. 268-284. (Golubchikov O.A., Pukhovskaya S.G., Kuvshinova E.M. Russ. Chem. Ev. 2005. V. 74. No 3. P. 249–264) DOI:10.1070/ RC2005v074n03ABEH000925.
Senge M.O. Chem. Commun. 2006. No 3. P. 243–256.
Barkigia K.M., Renner M.W., Senge M.O., Fajer J. J. Phys. Chem. B. 2004. 108 (7). P. 2173–2180. DOI: 10.1021/jp036398d.
Retsek J.L., Medforth C.J., Nurco D.J., Gentemann S., Chirvony V.S., Smith K.M., Holten D. J. Phys. Chem. B. 2001. 105 (27). P. 6396–6411. DOI: 10.1021/ jp004556k.
Ефимович В.А., Пуховская С.Г., Голубчиков О.А. Ж. Неорганической химии. 2013. Т. 58. № 4. С. 467–472. (S. G. Pukhovskaya, V. A. Efimovich, and O. A. Golubchikov. Russian Journal of Inorganic Chemistry. 2013. V. 58. No 4. Р. 406–410).
E.M. Kuvshinova, I.A. Vershinina, S.A. Syrbu, O.A. Golubchikov. Russian Journal of General Chemis try. 2017. V. 87. No 9. P. 2181–2187. DOI: 10.1134/ S1070363217090444.
Кувшинова Е.М., Семейкин А.С., Голубчиков О.А. Журн. физ. химии. 1997. Т. 71. № 3. С. 440–442.
Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина. М.: Наука, 1978. 280 с.
Голубчиков О.А. Березин Б.Д. Журн. физ. химии. 1986. Т. 60. Вып. 9. С. 2113–2126.
Кувшинова Е.М., Пуховская С.Г., Голубчиков О.А., Березин Б.Д. Журн. координ. химии. 1993. Т. 19. № 8. С. 630–632.
Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир. 1976. С. 541.
Денеш И. Титрование в неводных средах. М.: Мир. 1971. С. 13.
Березин Б.Д., Голубчиков О.А. Координационная химия сольватокомплексов солей переходных металлов. М.: Наука. 1992. 234 с.
Kolodina E.A., Lubimova T.V., Syrbu S.A., Semeikin A.S. Macroheterocycles. 2009. V. 2. No 1. P. 33–41. DOI: MHC2009_t02n01_33-41.pdf.
Колодина Е.А., Сырбу С.А., Семейкин А.С., Койфман О.И. ЖОрХ. 2010. Т. 46. Вып. 1. С. 136–141. (E.A. Kolodina, S.A. Syrbu, A.S. Semeikin, and O.I. Koifman. Russian Journal of Organic Chemistry. 2010. V. 46. No 1. P. 138–143). DOI:10.1134/S107042801001015X.
Lyubimtsev A., Syrbu S., Zheglova N., Semeikin A., Koifman O. Macroheterocycles. 2011. V. 4. No 4. P. 265–269. DOI: 10.6060/mhc2011.4.05.
Березин Д.Б. Макроциклический эффект и структурная химия порфиринов. М.: Красанд. 2010, 424 с.
Кувшинова Е.М., Пуховская С.Г., Семейкин А.С., Го- лубчиков О.А. ЖОХ. 2004. Т. 74. Вып. 10. С. 1733– 1738. (E.M. Kuvshinova, S.G. Pukhovskaya, A.S. Semeikin, and O.A. Golubchikov. Russian Journal of General Chemistry. V. 74. No 10. 2004. Р. 1610– 1615). DOI: 10.1007/s11176-005-0066-8.
